WWW.KNIGA.LIB-I.RU
БЕСПЛАТНАЯ  ИНТЕРНЕТ  БИБЛИОТЕКА - Онлайн материалы
 

«Направление подготовки 04.04.01 Химия Профиль подготовки Химия синтетических и природных веществ Квалификация (степень) выпускника Магистр Форма обучения ...»

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Саратовский национальный исследовательский государственный

университет имени Н.Г. Чернышевского»

Институт химии

УТВЕРЖДАЮ

Проректор по учебно-методической работе профессор, д.ф.н. Елина Е.Г.

"__" __________________20__ г.

Рабочая программа дисциплины Теоретические основы органической химии биологически активных добавок Направление подготовки 04.04.01 Химия Профиль подготовки Химия синтетических и природных веществ Квалификация (степень) выпускника Магистр Форма обучения очная Саратов, 2016 год

1. Цели освоения дисциплины Целями освоения дисциплины Теоретические основы органической химии биологически активных добавок являются:

формирование у обучающихся компетенций связанных с: понятием о современных биологически активных добавках (БАД), медикобиологических свойствах БАД и их применении в медицине и пищевой промышленности; методологии синтеза молекул БАД и установлении строения синтезируемых веществ, а также определения содержания применяемых в настоящее время БАД в различных объектах;

промышленными методами получения молекул БАД или их аналогов.

выработка навыков владения современными методами синтеза применительных к решению научно-исследовательских задач в области биологически активных веществ



2.Место дисциплины в структуре ООП магистратуры Данная дисциплина относится к вариативной части, дисциплинам по выбору (Б1.В.ДВ.1).

Задача по синтезу и области применения БАД является комплексной, в решении которой необходимы знания в области органической, биоорганической, медицинской химий.

Рассмотрение основ органической химии БАД, прежде всего строения, методов получения, свойств и области применения данных соединений невозможно без успешного освоения дисциплин:

1) базовой дисциплиной «Органическая химия»;

2) базовой дисциплиной «Химические основы биологических процессов»;

3) вариативной дисциплиной «Стереохимия»;

4) вариативной дисциплиной «Химия синтетических лекарственных веществ».

Обучающийся должен знать химические свойства, строение основных классов органических соединений, реакции протекающие с образованием СС, С-N, C-O связей, механизмы химических взаимодействий. Иметь основные навыки выполнения органического синтеза, отчистки веществ, аналитического анализа.

Знать основы биохимических процессов:

биологического окисления, биосинтеза белков, липидного обмена.

3 Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины Теоретические основы органической химии биологически активных добавок.

способность использовать и развивать теоретические основы традиционных и новых разделов химии при решении профессиональных задач (ОПК-1);

готовность использовать современную аппаратуру при проведении научных исследований (ПК-3);

В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

•Знать:

современные БАД, их классификацию, медико-биологические свойства БАД, связь строение - функция БАД, химическое строение представителей основных классов БАД.

•Уметь:





ориентироваться в современной органической химии БАД, с помощью современных информационных технологий предложить и обосновать альтернативные способы синтеза применяемых в настоящее время БАД и их аналогов, осуществлять прогноз действия БАД на организм человека.

•Владеть:

методологией построения молекулы БАД, практическими навыками лабораторного синтеза молекул БАД и подтверждения строения синтезированного соединения, основными приемами определения содержания БАД в различных объектах.

4. Структура и содержание дисциплины Теоретические основы органической химии биологически активных добавок Общая трудоемкость дисциплины составляет 5 зачетных единиц 180 часов.

–  –  –

.

4.1. Содержание лекционного курса.

Понятия о факторах малой эффективности. Определение БАД. История применения БАД. Виды БАД и их функции. Классификация БАД по химическому строению.

Биологически активные добавки (БАД) алифатического ряда.

Одноатомные спирты. Аминоспирты. Холин и его производные, функции в организме, применение и синтез. Понятие о синапсе. Химический синапс.

Потенциал покоя, потенциал действия. Нейромедиаторы. Основные возбуждающие и тормозные нейромедиаторы организма.

Ноотропы, классификация, основные представители. Понятие о когнитивной функции человека.

Аминокислоты в качестве БАД. Глицин, бетаин, метионин, аденозилметионин, карнитин, аргинин, цитрулин, лейцин, лизин, таурин и их производные. Тормозные меддиаторы: глицин, аминомаслянная кислота как ноотропные вещества. Применение. Белково-витаминные концентраты.

Ферментные препараты.

Высшие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Незаменимые жирные кислоты (Витамин F), основные представители. Функции и превращения в организме. Понятия об эйкозаноидах. Отличия между 6 и 3 незаменимыми кислотами. Способ получения ВЖК. Гидрирование жиров, цис- и транс-жиры.

Гидроксизамещенные монокарбоновые кислоты. Витамин В15 строение и использование. Синтез. Функциии. Многоосновные карбоновые кислоты. Лимонная кислота и ее производные. Синтез и функции.

Витамин В5 (пантотеновая кислота) получение и свойства Синтетические аналоги витамина В15, гопантеновая кислота.

Фосфорсодержащие БАД. Бутафосфан (катозал).

Сложные эфиры. Общий способ получения. Эфиры высших жирных кислот. Нахождение в природе. Фосфатидилхолины и фосфатидилсерины.

Строение, синтез, функции. БАДы алициклического ряда: производные циклогексана. Ментол.

Стереохимия энантиоселективных и диастереоселективных реакций, понятия о селективности реакций. Энантиоселктивный синтез левоментола.

Инозит.

Витамин А (ретинолацетат, ретинол). Строение, синтез и свойства.

Каратиноиды (-каратин, -каротин, -каротин, ликопин, лютеин, ксантофилл, капсантин, капсорубин, кантаксантин). Получение и функции.

Производные бициклоалканов. Витамин (холекальциферол, D эргокальциферол).

БАДы ароматического ряда. Кормовые антибиотики: бацитрацин, гризина, полимиксин Е и хлорамфеникол. Тетрациклиновые антибиотики в качестве ростостимулирующих добавок для животных. Особенности строения и таутомерных превращений. Применение антибиотиков и антимикробных препаратов в современном животноводстве и птицеводстве.

БАДы производные нафталина. Витамин К. Производные стильбенов.

Росвератрол. Подходы к синтезу. Биологические свойства. Жирорастворимые витамины. Понятие о синергизме действия.

БАДы гетероциклического ряда с базовым пятичленным циклом.

Производные фурана. Витамин С. Синтез, биологическое значение.

Замещенные индолы в качестве БАВ. Триптофан, серотонин, мелатонин.

Индол-3-карбинол. Метаболиты. Биологические свойства. Синтез и функции.

Липоевая кислота. Синтез, значение для организма. Производные тиазола.

Витамин В1, витамины группы В. Синтез, биологические свойства.

БАДы гетероциклического ряда с базовым шестичленным циклом.

Производные пиридина. Витамин РР. Функции. Синтез. Витамин В6, структура, функции. Синтез. Понятие о трансаминазах. Никотин и его аналоги. Использование в медицине. Производные тетрагидропирана.

Углеводы. Полисахариды. Высокомолекулярные комплексы с железом.

Препараты против железодефицитной анемии. Целлюлоза в качестве БАД.

Хитозан. Значение. Производные пирана. Витамин Е (токоферол) Понятие о перекисном окислении и биологических антиоксидантах. Синтез, антиоксидантные свойства. Витамин Р. Флавоны, Рутин. Строение, биологические свойства. Производные диазинов. Витамин В13 (оротовая кислота).

БАДы конденсированных гетероциклических систем. Пурин. Кофеин, теобромин, ксантин. Синтез строение, функции. Производные птеридина.

Фолиевая кислота (витамин В9), рибофлавин (витамин В2), Синтез.

Биологическая роль. Пуриновые метаболиты крови. Мочевая кислота.

Макроциклы. Витамин В12.

Методы установления строения и конфигурации БАД. ИКспектроскопия, спектроскопия ЯМР. Спектроскопия ЯМР1Н, 13С в установлении тонкой структуры молекул БАД. Двумерная спектроскопия ЯМР. Гомоядерная спектроскопия COSY, TOCSY. Двумерная спектроскопия ЯМР. Гетероядерная спектроскопия HSQC, HMQC, HMBC. Спектроскопия NOE.

4.2 Темы самостоятельной работы и лабораторных работ

–  –  –

5. Образовательные технологии При освоении дисциплины используются следующие образовательные технологии:

- интерактивные лекции и междисциплинарного обучения.

- практические занятия, проведение промежуточного контроля, выполнение лабораторных работ, выполнение обзорно-аналитической работы с элементами научного исследования, предусматривается защита данной работы, проведение деловых игр, предусматривающие предложения по альтернативным способам синтеза молекул биологически активных добавок.

Адаптивные образовательные технологии для инвалидов и лиц с ОВЗ При изучении дисциплины инвалидами и лицами с ограниченными возможностями здоровья используются следующие адаптивные технологии:

использование социально-активных рефлексивных методов обучения для создания комфортного психологического климата в студенческой группе, использование дистанционных технологий при реализации программы, работа по индивидуальному плану.

6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.

Теоретические основы органической химии биологически активных

Виды самостоятельной работы обучающегося:

1) Составление опорных конспектов по теме, различных видов таблиц (концептуальных, сравнительных, «толстых и тонких вопросов»), поиск информации в сети Интернет.

2) Изучение дополнительной литературы по химии биологически активных соединений.

Темы рефератов:

1) Природные антиоксиданты. Витамин С.

2) Природные антиоксиданты. Витамин Е.

3) Кофеин. Методы синтеза. Природные источники. Биологические свойства.

4) Серотонин, гистамин. Биологические свойства.

5) Витамин А. Каратиноиды.

6) Теобромин. Методы синтеза. Природные источники. Биологические свойства

7) Тетрациклиновые антибиотики. Применение.

8) Жиромобилизующие БАД.

9) Энантиоселективный катализ в построении молекул БАВ.

10) Витамин В 12. Методы получения. Полный синтез молекулы витамина В12.

11) Витамины. История открытия.

12) Энергетический обмен. Легальные анаболические добавки.

13) Ноотропы

Примеры вопросов коллоквиума:

1. Написать схему синтеза аланина.

2.Напишите состав витамина F. Опишите биологические функции.

3.Витамин D. Строение. Биологическая роль.

4.Витамин РР. Биологические функции. Промышленный синтез.

6. Напишите схему синтеза метионина на основе акроленина. Предложите альтернативный способ синтеза данного вещества исходя из молочной кислоты.

7. Опишите схему синтеза аскорбиновой кислоты. Охарактеризуйте ее химические свойства.

8. Опишите схему синтеза витамина Е. Охарактеризуйте его химические свойства.

9.Механизм перекисного окисления липидов. Биологические антиоксиданты.

–  –  –

1. Исходя из карбонильных соединений предложите синтез фузариновой кислоты - продукта жизнедеятельности плесневых грибков, обладающих антибиотической и антигипертензивной активностью.

n-Bu N COOH

2. Исходя из пиридина синтезируйте ниацин.

3. Исходя из мочевины синтезируйте кофеин.

4. Предложите альтернативный метод синтеза аланина исходя из пировиноградной кислоты

5. Предложите альтернативный способ синтеза метионина исходя из молочной кислоты.

6. Предложите альтернативный способ синтеза метионина исходя из молочной кислоты.

7. Исходя из метана синтезируйте бетаин.

8. Предложите методы определения смеси фенилаланина, гистамина, лейцина, изолейцина, молочной кислоты, уксусной кислоты.

9. Исходя из бутадиена и гидрохинона синтезируйте витамин К3.

10.В структуре витамина В1 есть тиазоловый фрагмент. Исходя из ацетона и любых других органических реагентов предложите 3 альтернативных подхода к синтезу 2-амино-4-метил-1,3-тиазолу.

11. Никотиновая кислота (ниацин, пириридин-3-карбоновая кислота) является витамином, проявляя противопеларгическую активность.

Пиридин-4-карбоновая кислота служит предшественником изониазида, являющегося антивитамином РР. Предложите схему синтеза изоникотиновой кислоты исходя из пиридина. На рисунке представлен ЯМР 1Н спектр одной из изомерных кислот. Идентифицируйте вещество.

12. Нехватка витамина К может привести к развитию внутренних кровотечений. В медицинской практике применяют синтетический аналог витамина К (препарат Викасол), состав которого отвечает брутто-формуле С11Н8О2. На рисунке представлен его ЯМР 1Н, ЯМР С спектры. Установите строение данного вещества.

13.На рисунке представлен спектр вещества состав которого отвечает брутто-формуле C7H15NO3. Известно так же, что данное соединение является витамином. Установите строение.

Контрольные вопросы для зачетного занятия:

Определение БАД. История применения БАД. Виды БАД и их функции.

Классификация БАД по химическому строению.

Аминоспирты. Холин и его производные, функции в организме, понятие о синапсе, применение, синтез.

Понятие о синапсе. Химический синапс. Потенциал покоя, потенциал действия.

Основные возбуждающие и тормозные нейромедиаторы организма.

Ноотропы, классификация, основные представители.

Понятие о когнитивной функции человека.

Высшие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Незаменимые жирные кислоты (Витамин F).

Гидроксизамещенные монокарбоновые кислоты. Витамин В15 строение и использование. Синтез.

Аминокислоты в качестве БАД. Глицин, бетаин, метионин, аденозилметионин, цитрулин, лейцин, лизин, таурин. Синтез и биологические свойства.

Глицни и аминомасляная кислота как ноотропные препараты.

Левокарнитин. Биологические функции, применение.

Аргинин, применение.

Особенности энергетического обмена организма человека.

Креатинфосфат. АТФ.

Витамин В 5 (пантотеновая кислота) получение и свойства.

Синтетические аналоги. Гопантеновая кислота.

Фосфорсодержащие БАД. Бутафосфан (катозал).

Сложные эфиры. Общий способ получения. Эфиры высших жирных кислот. Нахождение в природе.

Фосфатидилхолины и фосфатидилсерины. Строение, синтез и функции.

БАДы алициклического ряда: производные циклогексана. Левоментол.

Энатиоселективные и диастереоселективнеы превращения.

Инозит. Циклогексены.

Каратиноиды (-каратин, -каротин, -каротин, ликопин, лютеин, ксантофилл, капсантин, капсорубин, кантаксантин). Производные бициклоалканов.

Витамин D (холекальциферол, эргокальциферол).

Кормовые антибиотики: бацитрацин, гризина, полимиксин Е и хлорамфеникол.

Применение антибиотиков и антимикробных препаратов в современном животноводстве и птицеводстве.

Витамин К. Синтез. биологическая роль. Тетрациклиновые антибиотики. Строение, применение.

БАДы гетероциклического ряда с базовым пятичленным циклом.

Производные фурана.

Витамин С. Синтез, биологическое значение. Замещенные индолы в качестве БАВ.

Триптофан, серотонин, мелатонин. Синтез и функции.

БАДы на основе индола.

Липоевая кислота. Синтез, значение для организма. Производные тиазола.

Витамин В1. Синтез, биологические свойства.

БАДы гетероциклического ряда с базовым шестичленным циклом.

Производные пиридина. Витамин РР. Функции. Синтез.

Витамин В6, структура, функции. Синтез.

Понятие о трансаминазах.

Производные тетрагидропирана.

Углеводы. Особенности стереохимии Стевиол, кауреновая кислота. Полисахариды.

Высокомолекулярные комплексы с железом. Препараты против железодефицитной анемии.

Целлюлоза в качестве БАД. Хитозан. Значение.

Производные пирана.

Витамин Е (токоферолы и аналоги). Понятие о перекисном окислении и биологических антиоксидантах. Синтез, антиоксидантные свойства.

Понятие об антиоксидантах Витамин Р. Флавоны, Рутин. Строение, биологические свойства.

Производные диазинов.

Витамин В13 (оротовая кислота). БАДы конденсированных гетероциклических систем.

Пурин. Кофеин, теобромин, ксантин. Синтез строение, функции.

Производные птеридина. Фолиевая кислота (витамин Вс), Рибофлавин, Синтез. Биологическая роль.

Пуриновые метаболиты крови. Мочевая кислота.

Макроциклы. Витамин В12.

Спектроскопия ЯМР1Н, 13С в установлении тонкой структуры молекул БАД.

Двумерная спектроскопия ЯМР. Гомоядерная спектроскопия COSY, TOCSY.

Двумерная спектроскопия ЯМР. Гетероядерная спектроскопия HSQC, HMQC, HMBC.

Спектроскопия NOE.

7. Данные для учета успеваемости студентов в БАРС

–  –  –

Промежуточная аттестация ответ на «отлично» оценивается от 31 до 40 баллов;

ответ на «хорошо» оценивается от 21 до 30 баллов;

ответ на «удовлетворительно» оценивается от 11 до 20 баллов;

ответ на «неудовлетворительно» оценивается от 0 до 10 баллов.

Таким образом, максимально возможная сумма баллов за все виды учебной деятельности студента за 3 семестр по дисциплине «Теоретические основы органической химии биологически активных добавок» составляет 100 баллов.

Таблица 2.

Таблица пересчета полученной студентом суммы баллов по дисциплине «Теоретические основы органической химии биологически активных добавок» в оценку (экзамен):

85-100 баллов «отлично»

75-84 баллов «хорошо»

60-74 баллов «удовлетворительно»

0-59 баллов «не удовлетворительно»

Учебно-методическое и информационное обеспечение 7.

дисциплины Теоретические основы органической химии биологически активных добавок

а) основная литература:

1. Основы органической химии пищевых, кормовых и биологически активных добавок /А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, Ле Туан Ань, В.Н.

Буянов; М.: Академкнига. 2006.271. с.

2. Пищевые и биологически активные добавки к пище: учебное пособие / Смирнова И. Р. - Москва : Российская международная академия туризма, Логос, 2012. - 128 с. (ЭБС IPRbooks).

б) дополнительная литература:

1. Биологически активные вещества, входящие в состав лекарственного растительного сырья / И.М. Коренская, Н.П. Ивановская, О.А. Колосова, И.Е.

Измалкова, А.А. Мальцева.— Воронеж : Издательско-полиграфический центр Воронежского государственного университета, 2010.— 66 с. (ЭБС РУКОНТ)

8. Материально-техническое обеспечение дисциплины Теоретические основы органической химии биологически активных добавок Лекционные аудитории;

Учебные лаборатории (№21-№23);

Лаборатория физико-химических методов исследования (№30) (хроматограф марки SHIMADZU Prominence 20, ЯМР спектрометр Varian-400);

Компьютерный класс, оснащенный программным обеспечением:

интернет – браузер, Microsoft Office, ISIS Draw, Chem Office; выход в Интернет. (№28а);

Лабораторная посуда и оборудование;

Химические реактивы;

Оверхэд-проекторы;

Наличие кафедральной библиотеки.

Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВО по направлению подготовки 04.04.01 Химия и профилю Химия синтетических и природных веществ Автор (ы) доцент, к.х.н. Аниськов А.А.

Программа одобрена на заседании кафедры органической и биоорганической химии (протокол № 7 от 18 марта 2011 года).

Программа актуализирована на заседании кафедры органической и биоорганической химии (протокол № 2 от 31 августа 2015 года).

Подписи:

Зав. кафедрой __________________________проф. д.х.н. Федотова О.В.

Директор Института химии___________________проф. д.х.н. Федотова О.В.



Похожие работы:

«Пояснительная записка Рабочая программа составлена на основе Примерной программы основного общего образования по химии, а также программа курса химии для учащихся 8 – 11 классов общеобразовательных учреждений (автор О.С. Габриелян), и ра...»

«Нижегородский государственный университет им. Н.И.Лобачевского Национальный исследовательский университет Учебно-научный и инновационный комплекс “Новые многофункциональные материалы и нанотехнологии” Чередник В.И. ПОЛНЫЙ ТЕКСТ ЛЕКЦИЙ С ИЛЛЮСТРАЦИЯМИ ПО КУРСУ ОБЩЕЙ ФИЗИКИ ПО РАЗДЕЛАМ "ЭЛЕКТРИЧЕСТВО", "МАГНЕТИЗМ", "КОЛЕ...»

«УТВЕРЖДАЮ приемной комиссии г Вершинин М.А. 2015 г. ;i}ffiж ПРОГРАММА ВСТУПИТЕЛЬНОГО ИСПЫТЛНИЯ ПО ОБЩЕОБРАЗОВАТЕJIЬНОМУ IIРЕДМЕТУ (d\{АтЕМАтикА) при посryплении на обучение по программе бакалавриата 38.0З.02 Менеджмент...»

«ИНСТРУКЦИЯ по установке, настройке и использованию электронной формы учебника "Математика. 5 класс" в 2-х частях (авторы Дорофеев Г.В., Петерсон Л.Г.) Для операционной системы Windows (версия 8.1) © Изда...»

«Неделя Физтеха (25.10.2004) Редакция приносит извинения за неверный прогноз погоды в прошлом выпуске. Пятница отмечена ясным небом и сухими тротуарами. Был хороший повод убрать горы опавших листьев. В этот же день 15 октября – проходило празднование...»

«Псковский регионологический журнал № 22 2015 ПРИРОДА И ОХРАНЯЕМЫЕ ТЕРРИТОРИИ УДК 910.3 А. В. Судаков, С. Л. Новицкий, С. Н. Моников ВОЛЖСКИЕ ОСТРОВА В ГРАНИЦАХ Г. ВОЛГОГРАДА: ПРИРОДНЫЕ УСЛОВИЯ И ХОЗЯЙСТВЕННО-РЕКРЕА...»

«Беляев Геннадий Геннадиевич ВАРИАЦИИ УНЧ-КНЧ ПОЛЕЙ, ВЫЗВАННЫЕ МОЩНЫМИ ВЗРЫВАМИ И СЕЙСМИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ 01.04.03 Радиофизика Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук Москва-2003 Работа выполнена в Институте земного магнетизма, ионосферы и распростран...»

«С И Б И Р С К О Е О ТД Е Л Е Н И Е РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК НАУЧНЫЙ ЖУРНАЛ ГЕОЛОГИЯ И ГЕО ФИЗИКА Геология и геофизика, 2016, т. 57, № 6, с. 1225—1250 ГЕОФИЗИКА УДК 551.2.3 ТЕКТОНОФИЗИЧЕСКОЕ РАЙОНИРОВАНИЕ АКТИВНЫХ РАЗЛОМОВ СЕВЕРНОГО ТЯНЬ-ШАНЯ Ю.Л. Ребецкий, С.И. Кузиков* Институт физики Земли им. О.Ю. Шмидта РАН, 12399...»

«Лекция 8 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КРИСТАЛЛОВ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ Физические свойства кристаллов определяются в первую очередь природой химических элементов, входящих в их состав, их взаимным расположением в кристаллической структуре минералов, а также...»

«Программа по геометрии Автор: Л.С. Атанасян (10 класс, 68 часов) Рабочая программа составлена на основе Примерной государственной программы по математике для общеобразовательных школ Бурмистрова Т.А. Ге...»








 
2017 www.kniga.lib-i.ru - «Бесплатная электронная библиотека - онлайн материалы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.